El efecto gauche se produce cuando dos grupos funcionales están próximos entre sí en una molécula, lo que resulta en una repulsión estérica que altera la estabilidad de la molécula. En esta introducción, exploraremos en detalle qué es el efecto gauche y cómo afecta a la estructura y propiedades de las moléculas.
Esto es referido más específicamente como la conformación 'gauche' de butano. Tenga en cuenta que a pesar de que están escalonados, los dos grupos metilo no están tan distantes entre sí como podría ser. Hay todavía significativa repulsión estérica entre los dos grupos voluminosos.
En la conformación gauche, la proximidad de los metilos da lugar a una interacción repulsiva, llamada interacción gauche. Esta repulsión entre metilos es de unas 3,2 Kcal/mol. La conformación "syn" es la de mayor energía.
Este tipo de repulsión es esencialmente el mismo que la tensión estérica gauche porque el grupo CH 3 y el CH están en posición gauche. Mientras que para el conformador ecuatorial metílico, no se aplicaron tales cepas porque el grupo CH 3 y el CH están en anti-posición.
Repulsión estérica Se produce cuando un grupo de una molécula es aparentemente debilitado o protegido por grupos funcionales menos cargados (o con carga eléctrica opuesta), incluyendo soluciones de iones (Repulsión de Debye).
Las dos conformaciones gauche son ligeramente más energéticas que la trans, debido a que los grupos CH 3 son más voluminosos que los átomos de H y, por lo tanto, dan lugar a una mayor repulsión estérica en la molécula. En el caso de la conformación trans no existe dicha repulsión ya que los grupos metilo están más alejados.
Las otras dos formas escalonadas \(9\) y \(11\) se denominan conformaciones gauche (syn o sesgo) y tienen un ángulo torsional de \(60^\text{o}\) entre los dos grupos metilo. Las formas \(9\) y \(11\) en realidad son imágenes especulares no identicas, pero la rotación del enlace es tan rápida que las conformaciones enantioméricas separadas ...
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