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En la conformación gauche, la proximidad de los metilos da lugar a una interacción repulsiva, llamada interacción gauche. Esta repulsión entre metilos es de unas 3,2 Kcal/mol. La conformación "syn" es la de mayor energía.
El efecto gauche se produce cuando dos grupos funcionales están próximos entre sí en una molécula, lo que resulta en una repulsión estérica que altera la estabilidad de la molécula. En esta introducción, exploraremos en detalle qué es el efecto gauche y cómo afecta a la estructura y propiedades de las moléculas.
Debido a la repulsión estérica entre metilo e hidrógeno sustituyentes, esta conformación eclipsada B es más alta en energía que la conformación gauche. Sin embargo, porque no hay eclipse-metil-metilo, es inferior en energía que la conformación eclipsada A.
Un conformador gauche-gauche es particularmente desfavorable porque los grupos metilo están alineados con enlaces paralelos en estrecha proximidad. Esta conformación se llama syn. Este tipo de impedimento estérico a través de cinco átomos se llama interacción syn-pentano.
Las otras dos formas escalonadas \(9\) y \(11\) se denominan conformaciones gauche (syn o sesgo) y tienen un ángulo torsional de \(60^\text{o}\) entre los dos grupos metilo.
24 de feb. de 2024 · ¿Qué es una proyección de Newman? La proyección de Newman se obtiene al mirar la molécula a lo largo del eje C-C. El carbono frontal se representa por un punto, del que parten los tres enlaces que lo unen a los sustituyentes.
Las dos conformaciones gauche son ligeramente más energéticas que la trans, debido a que los grupos CH 3 son más voluminosos que los átomos de H y, por lo tanto, dan lugar a una mayor repulsión estérica en la molécula. En el caso de la conformación trans no existe dicha repulsión ya que los grupos metilo están más alejados.
