2002
En 2006, se casó con Talinda Ann Bentley, una exmodelo de Playboy con quien tuvo tres hijos: Tyler Lee Bennington (nacido el 16 de marzo de 2006) y gemelos, Lilly y Lila (nacidos el 6 de noviembre de 2011).
20 de jul. de 2017 · El segundo hijo de Chester es Draven Sebastian Bennington, quien su madre es Samantha Bennington, la ex esposa de Chester. (nacio el 19 de abril de 2002). El tercer hijo de Chester es Tyler Bennington, hijo de la actual esposa de Chester Talinda Bennington.
4 de abr. de 2020 · Chester tuvo tres hijos con Bentley: un hijo, Tyler Lee Bennington (2006), y dos hijas gemelas, Lily y Lila Bennington (2011). Aparte de estos 4, el cantante de Numb también tuvo dos hijos con su primera amante, Elka Brand.
21 de jul. de 2021 · Chester tuvo seis hijos: Jaime, Isaiah y Draven fueron producto de sus primeras relaciones y las mellizas Lily y Lila, así como Tyler nacieron tras su unión con su última esposa.
