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El efecto gauche se produce cuando dos grupos funcionales están próximos entre sí en una molécula, lo que resulta en una repulsión estérica que altera la estabilidad de la molécula. En esta introducción, exploraremos en detalle qué es el efecto gauche y cómo afecta a la estructura y propiedades de las moléculas.
En la conformación gauche, la proximidad de los metilos da lugar a una interacción repulsiva, llamada interacción gauche. Esta repulsión entre metilos es de unas 3,2 Kcal/mol. La conformación "syn" es la de mayor energía.
Debido a la repulsión estérica entre metilo e hidrógeno sustituyentes, esta conformación eclipsada B es más alta en energía que la conformación gauche. Sin embargo, porque no hay eclipse-metil-metilo, es inferior en energía que la conformación eclipsada A.
Esta forma se llama la conformación anti (o trans) (a veces conformador ), y 63% 63 % de las moléculas de butano existen en esta forma a temperatura ambiente. Las otras dos formas escalonadas 9 9 y 11 11 se denominan conformaciones gauche ( syn o sesgo) y tienen un ángulo torsional de 60o 60 o entre los dos grupos metilo.
Dentro de cada tipo de conformación, la estabilidad está determinada por las repulsiones estéricas. Así, entre las conformaciones alternadas, la conformación 0o está desestabilizada por dos pares de grupos metilo situados en gauche.
Un conformador gauche-gauche es particularmente desfavorable porque los grupos metilo están alineados con enlaces paralelos en estrecha proximidad. Esta conformación se llama syn. Este tipo de impedimento estérico a través de cinco átomos se llama interacción syn-pentano.
Repulsión estérica. Se produce cuando un grupo de una molécula es aparentemente debilitado o protegido por grupos funcionales menos cargados (o con carga eléctrica opuesta), incluyendo soluciones de iones (Repulsión de Debye).
